การพนันออนไลน์เป็นแนวทางปฏิบัติที่ค่อนข้างใหม่ แต่ยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ ประวัติศาสตร์เริ่มต้นขึ้นในทศวรรษที่ 90 เนื่องจากอินเทอร์เน็ตเริ่มได้รับความนิยมเพิ่มขึ้น หนึ่ง vegus168ในเหตุการณ์แรกที่จะเกิดขึ้นคือเมื่อรัฐบาลของเกาะแห่งหนึ่งในทะเลแคริบเบียน แอนติกาและบาร์บูดา ผ่านกฎหมายในปี 1994 ซึ่งอนุญาตให้คาสิโนออนไลน์ตั้งฐานอยู่ที่นั่น สิ่งนี้เรียกว่าพระราชบัญญัติการค้าและการแปรรูปเสรี เมื่อตระหนักถึงความเป็นไปได้ที่แทบจะไม่มีที่สิ้นสุดในการทำเงินผ่านการพนันออนไลน์ ผู้ประกอบการหลายรายจึงรีบคว้าโอกาสทางกฎหมายในการเริ่มต้นการลงทุนใหม่นี้
บริษัทต่าง ๆ ถูกจัดตั้งขึ้นในปีเดียวกันนั้น และอีกหลาย ๆ ปีต่อมาก็จะมีการก่อตั้งบริษัทมากขึ้น บริษัทเหล่านี้บางแห่งกำลังสร้างคาสิโนออนไลน์ และบริษัทอื่นๆ กำลังออกแบบซอฟต์แวร์ที่จำเป็นในการดำเนินการธุรกรรมทางการเงินของการพนันออนไลน์และการพัฒนาเกมใหม่ ในขณะที่คาสิโนออนไลน์เริ่มมีจำนวนเพิ่มขึ้นและกลายเป็นธุรกิจที่ทำกำไรได้มหาศาล โดยมีรายได้ที่รายงานมาเกือบ 835 ล้านดอลลาร์ในปี 2541 เพียงปีเดียว ระดับต่างๆ ของรัฐบาลสหรัฐฯ เริ่มสังเกตเห็น โดยเฉพาะอย่างยิ่งวุฒิสมาชิก Jon Kyl ซึ่งเป็นพรรครีพับลิกันจากแอริโซนาตัดสินใจว่าเขาจะเป็นผู้นำในการต่อต้านคาสิโนออนไลน์และแนะนำพระราชบัญญัติห้ามการพนันทางอินเทอร์เน็ตในความพยายามที่จะจำกัดกิจกรรมการพนันในสหรัฐอเมริกา ร่างกฎหมายไม่ผ่านในสภาคองเกรส และการพนันออนไลน์ยังคงเฟื่องฟู อาจเป็นเพราะความสนใจของสื่อที่ได้รับความเอื้อเฟื้อจากวุฒิสมาชิก
ในขณะที่การพนันออนไลน์ยังคงดำเนินต่อไป บริษัทสองสามแห่งได้สร้างแพ็คเกจซอฟต์แวร์ที่เว็บไซต์เกมออนไลน์สามารถเช่าได้เป็นเปอร์เซ็นต์ของรายได้ ซึ่งช่วยให้เว็บไซต์เกมออนไลน์ใหม่ๆ ปรากฏขึ้นมากมาย ในช่วงเวลานี้ แคนาดาก็เริ่มที่จะระงับกิจกรรมการเล่นเกมออนไลน์ บุกค้นสำนักงาน และในที่สุดก็ปรับเซิร์ฟเวอร์การพนันออนไลน์ที่ใหญ่ที่สุดแห่งหนึ่ง
ในปีพ.ศ. 2542 วุฒิสมาชิกคิลได้นำเสนอร่างพระราชบัญญัติห้ามฉบับแก้ไขฉบับปรับปรุง และอีกครั้งหนึ่ง ไม่ได้รับการสนับสนุนที่จำเป็นจึงจะผ่านได้ ในขณะเดียวกัน ออสเตรเลียอนุญาตให้สร้างคาสิโนออนไลน์ ซึ่งท้ายที่สุดก็กลายเป็นเพียงแห่งเดียวที่ได้รับอนุญาตและขณะนี้ยังคงเปิดดำเนินการอยู่ แม้ว่าคาสิโนที่น่าจะเป็นอีกหลายแห่งพยายามที่จะขอใบอนุญาตในออสเตรเลีย รัฐบาลออสเตรเลียได้จัดตั้งกฎหมายขึ้นอย่างรวดเร็วเพื่อป้องกันไม่ให้มีการดำเนินการการพนันออนไลน์ใหม่ ๆ
ในปีพ.ศ. 2543 บ็อบ กู๊ดลาตต์ วุฒิสมาชิกพรรครีพับลิกันแห่งเวอร์จิเนียได้แนะนำกฎหมายห้ามที่แก้ไขเพิ่มเติมในรัฐสภา และถูกปฏิเสธอีกครั้งหนึ่ง ในปีต่อไป ร่างกฎหมายสองฉบับที่จะช่วยลดการพนันออนไลน์ได้ถูกส่งผ่านในสภาคองเกรส หนึ่งคือฉบับปรับปรุงของ Wire Act ซึ่งทำให้เป็นการผิดกฎหมายสำหรับบุคคลที่จะมีส่วนร่วมในธุรกิจการพนันหรือการพนัน ร่างกฎหมายอื่นพยายามที่จะป้องกันการชำระเงินออนไลน์ให้กับคาสิโนออนไลน์โดยห้ามสถาบันที่ตั้งอยู่ในสหรัฐอเมริกาจากการจัดการการชำระเงินดังกล่าว ทำให้ผู้อยู่อาศัยในสหรัฐฯ เล่นการพนันออนไลน์ได้ยากขึ้น
มีการฟ้องร้องเกิดขึ้นสองสามคดีในปีถัดมา และในปี 2549 มีการจับกุมซีอีโอการพนันออนไลน์หลายครั้ง ในเวลาเดียวกัน สหรัฐฯ ได้กำหนดมาตรการคว่ำบาตรบริษัทการพนันนอกชายฝั่ง ส่งผลให้แอนติกาและบาร์บูดายื่นฟ้องต่อองค์การการค้าโลก ซึ่งกำหนดว่าการกระทำของสหรัฐฯ เป็นการเลือกปฏิบัติและไม่ชอบด้วยกฎหมาย
อย่างไรก็ตาม ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2549 พระราชบัญญัติการบังคับใช้การพนันทางอินเทอร์เน็ตที่ไม่ชอบด้วยกฎหมายได้รับการอนุมัติจากรัฐสภา แม้ว่าหลายคนจะตั้งคำถามถึงความสมบูรณ์ของวิธีการที่ใช้ในการผ่าน คาสิโนออนไลน์ยังคงดำเนินการและพยายามเปลี่ยนแปลงกฎหมายเพื่อประโยชน์ของตน ในขณะเดียวกัน ส่วนใหญ่ดำเนินการนอกชายฝั่ง แม้ว่าผู้อยู่อาศัยในสหรัฐฯ ยังคงเป็นลูกค้าส่วนใหญ่ของพวกเข